FK Dinamo Vranje je tokom svoje dugogodišnje istorije imao mnogo uspona i padova. Klub je bio u vrhu srpskog fudbala u različitim periodima, ali je takođe imao i teške periode u kojima se borio za opstanak. Jedan od najvećih uspeha FK Dinamo Vranje dogodio se 2009. godine, kada je klub osvojio prvo mesto u Srpskoj ligi Istok i obezbedio plasman u Prvu ligu Srbije. Ovaj uspeh je bio posebno važan za klub i njegove navijače, jer je predstavljao veliki iskorak za FK Dinamo Vranje.
Međutim, FK Dinamo Vranje se nije dugo zadržao u Prvoj ligi Srbije i ubrzo je ispao u niži rang takmičenja. Tok m ispadanja, klub je prošao kroz težak period u kojem se borio za opstanak u ligi. Ipak, FK Dinamo Vranje se uspeo da se vrati u Prvu ligu Srbije 2015. godine, što je bio još jedan veliki uspeh za klub. Međutim, i ovaj put klub se nije uspeo dugo zadržati u najvišem rangu takmičenja i nakon samo jedne sezone ponovo se vratio u niži rang. U poslednjih nekoliko godina, FK Dinamo Vranje se borio za opstanak u Srpskoj ligi Istok, ali je uspeo da se održi u ovoj ligi zahvaljujući velikoj borbenosti i zalaganju igrača i stručnog štaba.